Im Jahr 1998, kurz nachdem er und sein Vater Selwyn Demmy ihre Wettbürokette (Demmy Betting) verkauft hatten, gründete er sein erstes Online Wettbüro. Die folgenden zwei Jahre beschreibt Tim Johnson, ein Buchmacher in der vierten Generation, als "sehr schmerzhafte Erfahrung mit einer Technologie, die einfach noch nicht bereit war". Dem Chefredakteur, Reinhold Schmitt von ISA-CASINOS, stand er Rede und Antwort