Bis zum Jahr 2005 hat Roland de Wolfe als Journalist für das Poker Magazin "Inside Edge" gearbeitet, wo er über die großen Events, wie z.B. die WPT, berichtete. Es dauerte aber nicht lange, bis Roland feststellte, daß ihm das Poker spielen, viel mehr Spaß macht, als einfach nur darüber zu schreiben. Während ein Football Journalist normalerweise nicht plötzlich anfangen wird bei Manchester United zu spielen, ist es beim Pokern etwas anderes und Roland scheint ein richtiges Naturtalent zu sein.